La comedia romántica de Woody Allen, UN DÍA LLUVIOSO EN NUEVA YORK, cuenta la historia de la pareja de universitarios Gatsby (Timothée Chalamet) y Ashleigh (Elle Fanning), cuyos planes para un fin de semana romántico juntos en la ciudad de Nueva York se interrumpen de manera súbita. Pronto, ambos se separan e individualmente, tienen una serie de reuniones casuales y aventuras cómicas mientras están solos.

Cuando Ashleigh recibe una asignación del periódico de la escuela para entrevistar al célebre director de cine Roland Pollard (Liev Schreiber) en Manhattan, Gatsby aprovecha la oportunidad para mostrar a Ashleigh, criada en Arizona, los lugares favoritos en su ciudad natal. Gatsby, con un alma vieja, adora la Nueva York de la época antigua, y organiza un itinerario repleto de lugares clásicos como el Bar Bemelman, dentro del Café Carlyle.

Los cuidadosos planes de Gatsby se diluyen rápidamente cuando Pollard invita a Ashleigh a ver una proyección del progreso de su nueva película. Ashleigh pronto tendrá una serie de encuentros que la llevarán de Pollard al guionista Ted Davidoff (Jude Law) y después, a la estrella de cine Francisco Vega (Diego Luna).

Abandonado a sus propios medios en la ciudad, Gatsby termina pasando el día con Chan (Selena Gómez), la incisiva hermana menor de su ex novia. También asiste a una fiesta organizada por sus padres adinerados, donde tiene una conversación con su madre (Cherry Jones) que le cambiará la vida.

En el transcurso de un día de ensueño y llovizna en Nueva York, Ashleigh descubre que ella podría no ser quien creía que era y al mismo tiempo, Gatsby se da cuenta de que, si solo vive una vez, es suficiente si encuentra a la persona adecuada.

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